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Monteriggioni è senza dubbio uno dei più classici e noti borghi murati italiani. Fin dal medioevo la sua fama era tale che anche Dante fa cenno alla sua 'cerchia tonda' nella Divina Commedia (Inferno canto XXXI vv. 40-41). Le mura, pressoché intatte, coprono una lunghezza di 570 metri e sono intervallate da 14 torri e due porte. La Porta Franca (verso Siena) sorge alla base di un torrione mentre quella di S.Giovanni (verso Firenze) si apre nelle mura ed è difesa da una delle torri del perimetro fortificato.Il borgo fu costruito dai Senesi negli anni 1213-1219 su una collinetta a dominio e sorveglianza della via Cassia/Francigena. La sua posizione ideale consentiva di controllare le valli dell'Elsa e dello Staggia in direzione di Firenze, storica rivale di Siena, che in quel periodo stava espandendo a vista d'occhio il suo territorio.La collina dove fu eretta la fortificazione è naturale, anche se a prima vista potrebbe sembrare una grande 'motta' (dal nome dei classici castelli Normanni 'Motte-and-Bailey' costruiti su colli artificiali e dotati di recinto), il tracciato quasi perfettamente circolare delle mura fu ottenuto semplicemente seguendo il disegno delle curve di livello del terreno. Nella progettazione si cercò di limitare al massimo i punti deboli per eccellenza, le porte, affidando i collegamenti con l'esterno ad un solo asse stradale di attraversamento da est a ovest. A Monteriggioni l'opera edilizia militare appare fisicamente distinta dall'abitato rinchiuso al suo interno ma ben separato dalle mura da una fascia di rispetto, sebbene in epoche passate le case siano state più fitte di quanto appaia oggi e di conseguenza detta fascia più stretta. Il borgo che vediamo oggi è essenzialmente autentico non essendo, per fortuna, stato oggetto di speculazioni edilizie e turistiche. Le uniche modifiche al suo aspetto avvennero nei primi anni del XVI° secolo quando, per cercare di adeguarsi allo sviluppo delle nuove armi da fuoco, furono abbassate le torri e accumulata terra alla base delle mura al fine di ottenere un effetto 'bastionato', atto a concedere il minor fronte possibile al tiro nemico. Alcune torri sono state poi in seguito rialzate di nuovo.Recentemente parte del camminamento delle mura è stato reso agibile e visitabile. Dall’alto della cinta difensiva si può ammirare la splendida campagna del Chianti e della Valdelsa oltre che godere di una inusuale veduta del borgo e delle sue fortificazioni.

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